2007 年底，由陳可辛執導及監製的《投名狀》，在中國內地引發了全國性的觀影熱潮，得到了觀眾、媒體和業內人士的一致好評，國內票房超過兩億元人民幣，而在亞洲區更創下逾四千萬美元的票房佳績。電影更贏得香港電影金像獎八項大獎及台灣金馬獎最佳導演、最佳電影等大獎。
陳可辛的首部導演作品《雙城故事》(1991年) 即獲得香港導演協會最佳電影獎，男主角曾志偉更榮獲香港電影金像獎影帝殊榮。九十年代初期，陳可辛聯手多位香港電影人創立UFO電影公司，製作了一連串賣座作品，同時贏得好評如潮，包括：《風塵三俠》(1993年)、《金枝玉葉》(1994年)、《甜蜜蜜》(1997年)等。其中《甜蜜蜜》在香港電影金像獎中囊括九項大獎，至今仍然是一個記錄。 同年，《甜蜜蜜》更被美國《時代雜誌》選為全年十大電影。
1998年，陳可辛為史提芬史匹堡的夢工廠開拍他的首部荷里活電影《情書》。2000年，他成立了Applause Pictures 電影公司，以製作高素質的亞洲電影為目標。影片包括：《晚娘》（香港、泰國合作）、《春逝》（香港、日本及韓國合作）、《見鬼》系列（香港、泰國及新加坡合作）、《三更》系列（香港、泰國、日本及韓國合作）、《金雞》系列和《春田花花同學會》(中國香港及中國內地合作)。
2005年， 陳可辛以一部完全在內地拍攝的歌舞片《如果‧愛》作為他的第一部香港與內地合拍片。結果，《如果‧愛》是華語影壇年度最賣座電影之一，更破記錄地贏得二十九個來自享譽國際的電影專業評選團體的電影獎項。翌年，他執導的《投名狀》和監製的《門徒》雙雙成為2007年全年最高票房合拍片的第一及第二位。
2009年，陳可辛與國內著名監製及導演黃建新及博納國際組建以北京爲基地的人人電影公司，計劃在三年之內拍攝完成十五部影片。《十月圍城》為該公司之首部作品。