2007 年底，由陈可辛执导及监製的《投名状》，在中国内地引发了全国性的观影热潮，得到了观众、媒体和业内人士的一致好评，国内票房超过两亿元人民币，而在亚洲区更创下逾四千万美元的票房佳绩。电影更赢得香港电影金像奖八项大奖及台湾金马奖最佳导演、最佳电影等大奖。
陈可辛的首部导演作品《双城故事》(1991年) 即获得香港导演协会最佳电影奖，男主角曾志伟更荣获香港电影金像奖影帝殊荣。九十年代初期，陈可辛联手多位香港电影人创立UFO电影公司，製作了一连串卖座作品，同时赢得好评如潮，包括：《风尘三侠》(1993年)、《金枝玉叶》(1994年)、《甜蜜蜜》(1997年)等。其中《甜蜜蜜》在香港电影金像奖中囊括九项大奖，至今仍然是一个记录。 同年，《甜蜜蜜》更被美国《时代杂誌》选为全年十大电影。
1998年，陈可辛为史蒂文•斯皮尔伯格的梦工厂开拍他的首部好莱坞电影《情书》。2000年，他成立了Applause Pictures 电影公司，以製作高素质的亚洲电影为目标。影片包括：《晚娘》（香港、泰国合作）、《春逝》（香港、日本及韩国合作）、《见鬼》系列（香港、泰国及新加坡合作）、《三更》系列（香港、泰国、日本及韩国合作）、《金鸡》系列和《春田花花同学会》(中国香港及中国内地合作)。
2005年， 陈可辛以一部完全在内地拍摄的歌舞片《如果‧爱》作为他的第一部香港与内地合拍片。结果，《如果‧爱》是华语影坛年度最卖座电影之一，更破记录地赢得二十九个来自享誉国际的电影专业评选团体的电影奖项。翌年，他执导的《投名状》和监製的《门徒》双双成为2007年全年最高票房合拍片的第一及第二位。
2009年，陈可辛与国内著名监製及导演黄建新及博纳国际组建以北京爲基地的人人电影公司，计划在三年之内拍摄完成十五部影片。《十月围城》为该公司之首部作品。